В первой половине XIX столетия почти одновременно с открытием первых алкалоидов началось изучение другой важной для медицины группы растительных лекарственных веществ — гликозидов.

В 1824 году французский ученый Ройер выделил из листьев наперстянки ядовитое вещество, которое ошибочно принял за алкалоид наперстянки, и назвал его дигиталином. В 1827 году английский ученый Астафорт установил, что это вещество не является алкалоидом. Оно не растворялось в эфире, а при обработке кислотами отщепляло сахар. В дальнейшем подобное свойство было отмечено у целого ряда растительных веществ. Поскольку эти вещества в процессе кислотного гидролиза обычно отщепляли глюкозу, их и назвали глюкозидами. Но более поздние исследования показали, что при гидролизе глюкозидов образуются и другие сахара, например, фруктоза и рамноза, что дало повод к замене названия глюкозиды на более общее гликозиды (от греческого слова «гликос» — сладкий), а глюкозидами стали называть лишь те из них, которые при гидролизе отщепляют только глюкозу. Несмотря на свое название, почти все гликозиды очень горькие вещества. (Пример — листья полыни, содержащие гликозиды и символизирующие горький, неприятный вкус.)

Наперстянка

Полынь обыкновенная

Как показали исследования, молекула всякого гликозида состоит из несахаристой части, или агликона, и сахаристой части.

Целебные свойства гликозидов связаны с агликоном (несахаристой частью), однако сам агликон без сахаристой части действует гораздо слабее, чем целая молекула, поэтому очень важно при изготовлении лекарства сохранить невредимыми молекулы гликозидов. Долгое время ученым это не удавалось.

В 1835 году Французское фармацевтическое общество объявило премию за получение чистых действующих веществ наперстянки. Спустя десять лет эта премия была присуждена французским ученым Омолю и Кэвенну, выделившим из листьев наперстянки аморфное вещество гликозидной природы, которое на животных и человека оказывало такое же действие, как и экстракт из листьев, но примерно в 100 раз сильнее. Во Франции это вещество долгое время применялось в медицинской практике под названием «дигиталин Омоля».

Только в 1935 году немецким исследователям Штоллю и Крейсу впервые удалось выделить нативные, то есть неизмененные, цельные гликозиды наперстянки. Таким образом, Французское фармацевтическое общество несколько поторопилось с присуждением премии. Ее следовало бы вручить сто лет спустя.

Как оказалось, гликозиды — действующие вещества не только наперстянки, но и многих других лекарственных растений. Так, еще древним египтянам были известны целебные свойства морского лука, растения из семейства лилейных с необыкновенно крупной луковицей (с хороший кочан капусты весом до 8 килограммов). Египтяне очень ценили морской лук и даже строили в его честь храмы. У древних греков морской лук применялся для лечения водянки и змеиных укусов. Широкой популярностью морской лук пользовался и в Европе в средние века.

Морской лук

Когда во второй половине XIX века из морского лука были выделены действующие вещества, ими оказались гликозиды сердечного действия. (В дальнейшем аналогичные гликозиды были найдены в целом ряде растений: строфанте, наперстянке, ландыше, адонисе, желтушнике, кендыре и других.) Так как у нас в стране морской лук в диком виде не произрастает, его родина — Средиземноморье, препараты такого же действия мы получаем из отечественных растений: наперстянки, ландыша, адониса, желтушника и других.

Строфант

Ландыш

Адонис

Желтушник

Кендырь

У гликозидов, выделенных из морского лука, есть одно любопытное свойство — они очень токсичны для грызунов: мышей, крыс и т. д. Это свойство растения оказало однажды большую услугу Московскому зоопарку. В начале тридцатых годов прошлого столетия московские дома, подвалы и склады кишели крысами, которые перебрались и на территорию зоопарка. Полчища крыс расхищали корм, портили постройки, нападали на водоплавающую птицу в момент ее выхода на берег и даже ныряли в пруды и аквариумы за рыбой. Предпринимались различные меры борьбы с прожорливыми разбойниками: их ловили капканами, стреляли из мелкокалиберного ружья — ничто не помогало. Крыс было так много, что даже кошки в страхе отступали перед ними. Только могучие филины да небольшая ловкая степная лисичка-корсак успешно отбивали атаки крысиных полчищ. Конечно, можно было бы подложить в кормушки отравленную приманку, но в таком случае вместе с крысами могли погибнуть и обитатели зоопарка. Весной 1935 года Московский зоопарк посетил доктор Виверс, директор Лондонского зоосада. Он рассказал, что в его зоосаде крыс успешно уничтожают с помощью экстракта из луковиц морского лука. Экстракт действует только на грызунов и совершенно безвреден для остальных животных. Доктор Виверс по возвращении в Лондон прислал в Москву для пробы бутыль экстракта. Было решено не сразу применять заграничное средство, а вначале провести эксперимент. Отравленной пищей накормили крыс, кошку и десять воробьев. Доктор Виверс был прав: через сутки у крыс оказались парализованными задние части туловища, а кошка и воробьи чувствовали себя превосходно. После обнадеживающего опыта в разных местах зоопарка было разложено два килограмма белого хлеба, смоченного экстрактом, смешанным с молоком. На следующий день крысы исчезли из зоопарка, и только кое-где еще на дорожках попадались отдельные грызуны с парализованными задними конечностями.

Как уже говорилось, гликозиды — действующие вещества многих растений. Причем отличаются они как по своему химическому составу, так и по физиологическому воздействию на организм человека. Пример: ревень — известное слабительное средство. Именно этим свойством он обязан гликозидам.

Ревень

В Китае ревень применялся в медицине еще за три тысячелетия до нашей эры. Европейцы познакомились с этим растением из рассказов Марко Поло, посетившего Китай в конце XIII века.

В настоящее время известна целая группа гликозидов слабительного действия. Их обнаружили в листьях сенны (александрийский лист), в листьях алоэ, в коре крушины ломкой и плодах крушины слабительной. Все эти растения применяются в современной медицинской практике. Есть также гликозиды, обладающие мочегонным действием. Это, например, гликозид арбутин, полученный из корней сибирского растения бадана.

Сенна (александрийский лист)

Алоэ

Крушина ломкая

Крушина слабительная

Бадан

Сейчас ведутся работы по выяснению состава гликозидов знаменитого корня женьшеня. Как только эти исследования увенчаются успехом, станет возможным синтез гликозидов женьшеня и их производных. Не исключена возможность, что эти вещества окажутся еще более активными, чем природные гликозиды, содержащиеся в этом целебном растении.

Корень женьшеня

Химия гликозидов — обширный раздел фитохимии — науки о химической природе растительных веществ. Приведенные примеры, конечно, далеко не исчерпывают все многообразие гликозидов и их применения в медицинской практике. Но и эти примеры свидетельствуют о важном значении этих соединений для современной медицины.